Nikki (Ashton Kutcher) tak pernah menganggap dirinya seorang gigolo. Nikki selalu menyebut dirinya sebagai seorang pria yang tahu bagaimana memanfaatkan ketampanan dan kehandalannya dalam hal seksual untuk mendapatkan kehidupan yang layak. Dan untuk hal yang satu ini, Nikki memang jagonya.

Hanya berbekal daya tarik seksual ini, Nikki dapat hidup mewah tanpa harus bekerja. Suatu ketika Nikki kembali harus menggunakan daya tariknya untuk menggaet Samantha (Anne Heche), seorang pengacara wanita paruh baya yang hidup sendiri. Celakanya di saat yang hampir bersamaan, Nikki jatuh hati pada Heather (Margarita Levieva), seorang waitress muda yang cantik.